La carrière de Scarry en tant qu'auteur et illustrateur de livres pour enfants a repris dans les années 1950 lorsque Little Golden Books a commencé à publier son travail. Il a commencé par illustrer pour d'autres auteurs pour enfants bien connus, comme « Two Little Miners » de Margaret Wise Brown et « The Bunny Book » de sa femme Patsy. Son premier livre, à la fois écrit et illustré par lui, publié en 1951, était « The Great Big Car and Truck Book ».

Cependant, c'est en 1963 que la carrière de Scarry atteint véritablement son apogée avec la publication du « Richard Scarry's Best Word Book Ever », qui devient son premier best-seller. Ce livre désormais emblématique présente plus de 1 400 éléments permettant aux enfants d'acquérir des connaissances et enseigne même des valeurs cruciales comme le partage et l'entraide. Rempli d'animaux anthropomorphes (animaux qui ont des qualités humaines) tels que des ours, des chats, des lapins et de nombreux autres animaux, « Le meilleur livre de mots de Richard Scarry » parvient à amuser les enfants tout en leur apprenant des choses comme les chiffres et les mots. Son objectif avec ce livre, comme avec ses nombreuses publications futures, était que les enfants et les parents trouvent quelque chose de nouveau à chaque lecture.